香港警方周一进入香港中文大学内执法，并彻夜留守在了二号桥。周二晚间，示威者与警方发生激烈冲突，警方发射了多轮催泪弹和橡皮子弹。香港医院管理局数据显示，截至午夜，已有51名伤者送院，其中31人情况稳定，16人已出院。
周二下午5点半左右，中大校长段崇智和几名民主派议员来到示威现场，并与警方进行了单独沟通。在场学生表示，警方必须在当晚撤出中大校园，并无罪释放此前在与警方对峙时被捕的同学，否则他们会坚守二号桥。
晚7点半左右，段崇智等校方人员在多人的护送下再次前往二号桥与警方协商。就在此时，防暴警察举起了橙旗和黑旗，表示在场人员正在非法集结，现场随后爆发激烈冲突。接下来的两个半小时内，警方连续发射了催泪弹和橡皮子弹，示威者则不断以汽油弹还击。
晚10点左右,警方的水炮车来到现场,向人群喷射了蓝色水柱,再次遭到示威者抵抗。几分钟后,警方撤离了现场。
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